1898
Il padre Enrico muore di polmonite durante i lavori di Ponte Garibaldi, di cui fu progettista.
La vedova è in attesa del sesto figlio Enrico Ettore.
È in quest'anno o al massimo in quello successivo che Sironi inizia a dipingere; uno dei suoi primi olii è un Paesaggio.

1902
Si diploma all'Istituto Tecnico di via San Pietro in Vincoli La sua formazione culturale si svolge nelle letture di Nietzsche e Schopenhauer, Heine e Leopardi. Nella musica particolare predilezione ha per Wagner.
Decide di iscriversi all'Università e sceglie la Facoltà di Ingegneria.

1903
Abbandona l'Università in seguito a disturbi nervosi e si dedica esclusivamente alla pittura.
In questa scelta viene incoraggiato dallo scultore Ettore Ximenes e dal pittore Antonio Discovolo, amici di famiglia.
Frequenta la Scuola Libera del Nudo in via di Ripetta annessa all'Accademia di Belle Arti. E' qui che conosce Umberto Boccioni, Gino Severini e Giacomo Balla. Il cugino Luciano d'Ambra gli procura i primi lavori.

1905
Casa Sironi diventa punto di incontro dove si riuniscono Oppo,Costantini, Marinetti, Bragaglia oltre che Boccioni, Balla, Severini.
Con le opere Paesaggio e Senza luce partecipa all'Esposizione della Società degli Amatori e Cultori di Belle Arti a Roma.
Inizia l 'attività di illustratore eseguendo tre copertine per il periodico "L'Avanti della Domenica".

1906
Soggiorna a Milano presso il cugino medico Torquato Sironi che lo aiuta economicamente affinchè si possa dedicare con tranquillità alla pittura. In questo periodo l'amicizia con Boccioni diventa più stretta.

1908-1910
Sironi matura un divisionismo simile a quello di Balla, ma più largo e denso, che riprende l'esempio di Cézanne e del postimpressionismo, in particolare di Pisarro. Testimonianza di questo modo di fare pittura è l'Autoritratto con paglietta.
In questi anni si reca due volte in Germania, ad Erfurt.
La seconda volta, nel 1910, farà visita allo scultore tedesco Tannenbaum. I due artisti erano stati in precedenza a Firenze.

1911
Torna ad Erfurt una terza volta.

1912
Illustra la novella di Alfredo Panzini Il mantello di Socrate pubblicata su "Noi e il Mondo". Collaborerà con questa rivista fino al l914.

1913- 1914
Sironi risente dell'influenza di Boccioni e di riferimenti al Cubismo ma anche alla grafica degli espressionisti tedeschi, conosciuti nei suoi soggiorni in Germania.
Aderisce al movimento futurista e prende parte ad una mostra alla Galleria Sprovieri di Roma con sedici opere tra le quali: Dinamismo di una strada + cocotte, tre Volumi Dinamici, Antigrazioso, Testa + casa, Figura + ambiente.
Nel 1914 conosce la sue futura moglie Matilde Fabbrini, insegnante di francese.
Sironi si discosta dal futurismo di Boccioni e dal cromatismo di Balla, i suoi colori prediligono sui toni scuri, foschi, sulle gamme delle terre, mantiene una solidità costruttiva e un frazionamento dell' immagine in cui la struttura stessa dell'immagine non viene intaccata. Risente anche del cubofuturismo russo di cui ha notizie tramite Marinetti che aveva compiuto un viaggio in Russia. Opere come Autoritratto (1913), Plastica di una testa (1913) oppure Camion (1914) sono fortemente scomposte
plasticamente ma specialmente Camion offre una versione deI mito futurista della macchina anomalo. Sironi in questo stesso periodo esegue opere di matrice realistica, come il Ritratto del chimico inglese R. Klein, marito della sorella Cristina.

1915
Il 26 marzo Marinetti annuncia in una lettera a Severini che insieme a Carrà, Balla e Boccioni, hanno deciso che Sironi entrerà a far parte del gruppo dirigente fururista.
Si trasferisce a Milano. Collabora come disegnatore alla rivista "Gli Avvenimenti".
Il 24 maggio l'Italia entra in guerra. I futuristi si arruolano nel battaglione Lombardo Volontari Ciclisti e Automobilisti e insieme a loro Sironi.
Il 26 ottobre firma con Marinetti, Boccioni, Russolo e Sant'Elia il manifesto L'Orgoglio Italiano.

1916
SuIla rivista "Gli Avvenimenti" Boccioni esprime giudizi lusinghieri su Sironi illustratore, ne esalta la potenza plastica e lo spirito ironico e non dimentica di citare la sua opera pittorica.
Sironi viene destinato a Torino alla Scuola Allievi Ufficiali del Genio.

1917
Durante una licenza trascorre una vacanza a Villa Sarfatti al Soldo, vicino al lago di Como. È qui che incide diverse puntesecche che ritraggono Margherita Sarfatti e suo marito Cesare, oltre ad altri frequentatori della villa, punto di ritrovo per artisti e intellettuali, come la poetessa Ada Negri e lo scrittore e commediografo Massimo Bontempelli.

1918-1919
È mandato come ufficiale sul fronte orientale del Montello. Continua la sua attività di illustratore per il periodico "Il Montello. Quindicinale deiSoldati del Medio Piave".
La sua pittura rivela un nuovo apporto, quello della Metafisica, pur non avendo ancora concluso l'esperienza futurista.
Nel luglio 1919 sposa a Roma Matilde Fabbrini, dalla quale avrà due figlie, Aglae e Rossana.
In questo stesso anno tiene la sua prima mostra personale alla Casa d'Arte Bragaglia a via Condotti, dove espone tra le altre opere Architetture umane, La Donna del pescatore, Uomini al caffé. La mostra viene aspramente criticata da Mario Broglio sulla rivista "Valori Plastici".
Si stabilisce a Milano. Espone quattordici opere alla "Grande Mostra Futurista" di Palazzo Cova a Milano, tra le quali: Ufficiali tedeschi, Caseggiato + notte, Bersagliere ciclista, Ritratto della signora Sarfatti, Cadavere austriaco, Gugliemo II, Donna e austriaco.
La sua attività di illustratore divento intensa, inizia la collaborazione per la rivista "Ardita", per la quale esegue copertine, e per il periodico "I.a Fiamma Verde".

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